Ryssarna dominerade Rilton Cup 1998-1999 och de stora svenska framgångarna uteblev den här gången. Men Björn Ahlander spelade i alla fall starkt och säkrade IM-titeln med sitt resultat. Även Emanuel Berg blev IM under året efter flitigt tävlande.
Tiger Hillarp Persson erövrade stormästartiteln när han delade segern i Excelsior Cup i Göteborg och senare under året passerade 2500 i elo. Men han nöjde sig inte med det utan segrade även i det starkt besatta nordiska mästerskapet.
Ralf Åkesson hade ett dåligt genrep inför SM då han kom sist i Sigemanturneringen, som vanns av Boris Gelfand, men Åkesson tog sin andra titel när SM avgjordes i Lidköping. Peter Laveryd belönades med en IM-inteckning för sin insats. Vid kongressen bestämdes att Christer Wänéus skulle avgå lagom till millennieskiftet och att han skulle efterträdas av Ingvar Carlsson.
Sollentuna inledde en ny era i svenskt lagschack när de tog sin första seger i Elitserien sedan de besegrat Rockaden Stockholm i en direkt avgörande match i avslutningsronden. Guldet i Svenska Cupen gick till Limhamn för andra året i rad.
Garri Kasparov kom tillbaka efter ett längre uppehåll och hade ett fantastiskt år med segrar i Wijk aan Zee, Linares och Sarajevo. Detta gav den ryske världsmästaren en skjuts upp på professor Elos ratinglista och talet 2851 står sig än i dag som det högsta någonsin. Kasparov vann också TfS’ omröstning om århundradets bästa schackspelare, knappt före amerikanen Bobby Fischer.
Världsschackförbundet, Fide, körde sitt eget knockout-VM i Las Vegas och där avgick Aleksander Chalifman – rankad som nr 45 i världen – med segern.